Traditia locului relateaza importanta zilei de 8 iunie 1858 pentru Manastirea Calugara. Se spune ca atunci, un grup de credinciosi au auzit cantari ingeresti din interiorul unei stanci. S-a descoperit o capela de ruga in locul careia s-a construit actuala biserica.
Biserica s-a construit la initiativa monahului Alexa Nediciu, cu binecuvantarea Mitropolitului Andrei Saguna si cu ajutorul financiar al credinciosilor din Oravita si Ciclova Montana.

Lucrarile au inceput in 1859 si s-au terminat in 1861. La 1 octombrie 1181, biserica a fost sfintita de episcopul Emilian Kengelat si poarta hramul "Acoperamantul Maicii Domnului". Manastirea Calugara este construita la poalele unei stanci a muntelui Rol, intr-o vale ingusta, cu paduri seculare.

Numele initial al manastirii era Calugarul, in onoarea Ieromonahului Alexa Nediciu, ctitorul manastirii. Manastirea preia numele de Calugara datorita pelerinilor germani care pronuntau litera "u" ca "a". Pentru consolidarea Manastirii Calugara, staretul Alexa Daniciu apeleaza la ajutorul bisericilor din Viena. Dupa moartea sa, manastirea este administrata de preotul Ion Murgu pana la 29 martie 1874, cand este omorat de o stanca prabusita peste casa in care locuia.

Intre anii 1917-1947, sub conducerea staretului Bartolomeu Durain, Manastirea Calugara isi formeaza un renume printre lacasurile de cult romanesti. Din anul 1973, sub conducerea Ieromonahului Eftimie Bilan Alexandru, teritoriul manastirii primeste imbunatatiri: se construieste un pod de beton peste paraul ce trece prin curtea manastirii, se amenajeaza drumul de piatra dintre Ciclova si manastire, se creaza o noua retea de canalizare pentru scurgerea apei in curtea manastirii, se ridica un altar de vara, se construieste un bazin de apa, se renoveaza staretia si se construieste un zid de sprijin.

Peretii din fata portii si cei din fata bisericii sunt repictati, tot la initiativa Ieromonahului Eftimie Alexandru. De asemenea, acesta schimba instalatia de apa din biserica. Incendiul din 17 iunie 1985 provoaca mari pagube pentru manastire, fiind ars acoperisul chiliilor. In 1989 se incep reparatiile la chilii, se construieste o noua cladire pentru staretie si se fac reparatii la turla bisericii.